Ray Wilkins a hetvenes évek végének legnagyobb Chelsea-csillaga volt, aki később másodedzőként többször is visszatért a klubhoz. Kevesen tudják, hogy családjában további két Chelsea-játékos és egy ugyancsak futballista apa is élt.
Az édesapa, George Wilkins a harmincas években a Brentfordnál lett profi futballista, majd a második világháború után edzőként is dolgozott. Négy fia volt, Graham, Ray, Dean és Stephen, akik mind futballisták lettek.
Stephen az egyetlen közülük, aki nem kapott profi szerződést. A Chelsea-nél és a Brentfordnál is megfordult, de sosem lépett pályára az első csapatban. Alacsonyabb osztályú, a profiligán kívüli csapatokban játszott csak.
Dean a QPR-ben nevelkedett, majd - kisebb angol klubok mellett - Finnországban és Hollandiában is légióskodott, de karrierje nagy részét a Brighton & Hove Albion-nál töltötte, ahol több mint 300 meccset játszott. A közelmúltban menedzserként is lehúzott több mint 100 meccset a Brighton-nál. Jelenleg a Reading edzője (nem menedzsere).
Graham kb 150 meccset játszott a Chelsea-ben középhátvédként (1972 és 1982 között), de egy lábtörés a karrierjét is kettétörte. Késöbb ő is játszott még "apjuk klubjában", a Brentfordban.
Ray vitte a legtöbbre közülük. A hetvenes évek végi, "megtépázott" Chelsea-ben nőtt fel, debütált 17 évesen, majd lett a klub legfiatalabb csapatkapitánya (18 évesen kapta meg a karszalagot, Ron Harris után). 1976-ban és 1977-ben (20 és 21 évesen) az Év Játékosa lett a csapaton belül. Tagja az 1977-ben az első osztályba visszajutott csapatnak. Tehetségére a nagy klubok is felfigyeltek, a rossz anyagi helyzetben lévö Chelsea pedig "kénytelen volt" eladni őt a Manchester Unitednek, 1979-ben. A hat év alatt majd' 200 meccset játszott a Kékeknél. Ray 84-szeres angol válogatott lett, és megfordult a további klubokban is: AC Milan, Paris Saint-Germain, Glasgow Rangers, QPR, Crystal Palace, Wycombe Wanderers, Hibernian, Millwall, Leyton Orient.
Ray a Fulhamnél és a QPR-nél is dolgozott edzőként a Chelsea előtt. 1999-ben Gianluca Vialli vette maga mellé mint segédedzőt. 2000-ben, Vialli menesztése után két meccsen megbízott menedzser volt, Claudio Ranieri kinevezéséig. Mivel Ranieri hozta a saját embereit, Wilkins követte Viallit a Watfordhoz. Ezután egy másik ex-Chelsea-s játékosával, Dennis Wise-zal állt össze a Millwall kispadján.
2008-ban tért vissza a Chelsea-hez, Luiz Felipe Scolari "asszisztenseként", és a brazil menedzser kirúgása után (2009-ben) ismét leülhetett megbízott menedzserként a kispadra, egy-két meccs erejéig. Wilkins azonban maradt a klubnál a két következő edző, Guus Hiddink és Carlo Ancelotti mellett is. 2010 novemberében azonban - máig meg nem magyarázott módon - felbontották szerzödését. 2013 óta a Fulham-nél segédedző.
Egy remek gól Ray Wilkinstől
