Tíz-tizenkét évvel ezelőtt nem volt olyan erős a játékoskeretünk, mint amilyen Abramovics szerepvállalása óta, de ettől függetlenül reális elvárás volt, hogy az UEFA Kupában valameddig azért eljusson a csapat. Nagyjából úgy a negyeddöntőig.
Az ezredfordulón egymás után három szezonban is megtörtént az a szégyen, hogy már az első két UEFA Kupa forduló egyikében búcsúzott a Chelsea, ráadásul kiscsapatok ellen.
2000/01, St. Gallen
Gyorsan jegyezzük fel, hogy svájci csapatról van szó, mert talán nem is mindenki számára egyértelmü ez a tény. A Chelsea épp Vialli távozásából próbált talpra állni, és a két meccsen a Graham Rix - Ray Wilkins páros ült le a kispadra megbízott edzőként. Mindössze 18.200 néző látta a Stamford Bridge-en, amint Panucci góljával szerény 1-0-ás győzelmet aratott a Chelsea. A visszavágón (ahol már a frissen kinevezett Claudio Ranieri irányította a csapatot) a St.Gallen egy félidő alatt eldöntötte a továbbjutást, és 2-0-ra megnyerte a mérkőzést. Ezen a meccsen szenvedett Roberto Di Matteo olyan súlyos lábtörést, ami tulajdonképpen karrierje végét jelentette, illetve azon kevés alkalmak egyike volt, amikor Winston Bogarde is pályára lépett. Sőt, még az akkor 22 éves, ma győri ETO-s Rati Aleksidze is beállt egy félidőre. (A visszavágó góljai videón.)
Csapatunk a két meccsen:
Cudicini, Panucci, Leboeuf, Desailly, Le Saux, Wise, Di Matteo, Dalla Bona (Morris), Zola, Hasselbaink, Flo (Gudjohnsen)
Cudicini, Panucci (Aleksidze), Leboeuf, Bogarde, Le Saux, Melchiot, Morris, Di Matteo (Dalla Bona), Flo (Gudjohnsen), Hasselbaink, Zola
2001/02, Hapoel Tel-Aviv
Az első fordulóbeli akadályt, a Levszki Szófiát még könnyedén vette a Ranieri gárda (3-0 majd 2-0). A második fordulóban jött az izraeli Hapoel.
A párharc minden bizonnyal a tel-avivi, első meccsen úszott el. Nézzük csak meg a dátumot: egy hónappal voltunk a szeptember 11-i terrortámadás után, és talán érthető volt hogy a feszült politikai helyzetben nem szívesen vállaltak egy közel-keleti repülőutat a játékosok. Hat Chelsea játékos (alapember) mondta le az utazást; a lista a két kezdőcsapatból kilogikázható. Biztosan nem tett jót a csapategységnek, hogy még maga a csapatkapitány is otthon maradt. A Halmaival és Pisonttal felálló izraeliek 2-0-ra megnyerték az odavágót, bár kis szerencsével döntetlen is maradhatott volna a mérkőzés. (Melchiotot a második félidő elején kiállították, a két gól pedig a meccs utolsó perceiben esett.) (A tel-avivi meccs utolsó percei - a két góllal - videón.) A visszavágó programfüzetében publikáló Ken Bates klubtulajdonos találóan megjegyezte, hogy "legyen kéznél a szívgyógyszer", de valószínűleg egy izgalmas győzelemben reménykedett. Az elsö félidőben azonban betalált, és összesítésben már 3-0-ra ment a Hapoel. A Chelsea gyakorlatilag végigtámadta a meccset, de a rengeteg helyzet ellenére gólt csak Zolának sikerült lőnie (1-1).
Csapatunk a két meccsen:
Bosnich, Babayaro, Kitamirike, Melchiot, Terry, Jokanovic, Lampard, Stanic, Zenden (Dalla Bona), Hasselbaink (Forssell), Zola
Bosnich; Gallas, Terry, Desailly, Le Saux; Stanic (Zola), Lampard, Petit (Dalla Bona), Zenden (Forssell); Gudjohnsen, Hasselbaink
2002/03, Viking Stavanger
Az elmúlt két év korai kiesései után óvatosan várhatta a Chelsea a következő, első körös kiscsapatot. A norvég "vikingek" 4-5-1-es felállással érthetően nem győzni jöttek Londonba. A Chelsea Hasselbaink és az akkor igazolt De Lucas góljaival kényelmes győzelemben reménykedhetett, de a 90. percben fontos idegenbeli gólt szerzett a vendégcsapat. (A szemfülesek kiszúrhatják, hogy a most videotonos Felipe Oliveira is pályára lépett.) A visszavágó rendkívül izgalmasan alakult. A telt ház, azaz 5.500 néző előtt játszó norvégok hamar elhúztak 2-0-ra, majd Lampard szépített. A 60.percben 3-1 a norvégoknak, majd két percre rá jött a fiatal Terry, és máris mi álltunk továbbjutásra (3-2)... egészen a 87.percig, amikor is a hazaiak megszerezték negyedik góljukat, amire már nem volt idö válaszolni. (Rövid videó mind a hat góllal.)
Csapatunk a két meccsen:
Cudicini; Gallas, Huth, Desailly, Stanic; Gronkjaer, De Lucas, Morris, Zola (Oliveira); Gudjohnsen (Lampard), Hasselbaink
Cudicini; Gallas, Huth, Terry, Le Saux; Gronkjaer, Lampard, Petit (Morris), Stanic (Zenden); Hasselbaink (Gudjohnsen), Zola
